Struktur dan Stabilitas Karbokation
Karbokation
memiliki struktur trivalen dengan karbon
tersubstitusi
sp2. Selain
itu, karbokation memiliki orbital p kosong
yang tegak
lurus terhadap ketiga substituennya.
Gambar 4.30. Struktur elektronik dari karbokation
Untuk memahami
stabilitas karbokation lebih lanjut, mari
kita lihat contoh
berikut ini. 2-metilpropena dapat bereaksi
dengan H+ dan menghasilkan karbokation yang memiliki
tiga
substituen metil (karbokation
tersier, 30) dan karbokation dengan
satu substituen alkil
(karbokation primer, 10). Karbokation mampu
bereaksi dengan suatu
nukleofil, misalnya Cl- menghasilkan alkil
klorida. Dari hasil
penelitian, didapat hanya 2-kloro-2-
metilpropana, hal ini karena
pembentukan intermediet
karbokation tersier
lebih stabil dibandingkan karbokation primer.
Ingat bahwa karbokation
yang lebih tersubstitusi lebih stabil
dibandingkan
karbokation yang kurang tersubstitusi. Urutan
stabilitas karbokation adalah sebagai berikut:
Permasalahan: Mengapa karbokation yang lebih tersubstitusi lebih stabil?
BalasPadamdari buku yang saya baca, Gugus alkil merupakan gugus pemberi elektron,sehingga dapat menyetabilkan muatan positif pada karbokation,sedangkan atom hidrogen tidak dapat menyumbangkan elektron.Dengan demikian, semakin banyak gugus alkil yang terikat padakarbokation maka karbokation tersebut menjadi semakin stabil.
BalasPadamtrimakasih
Dari berbagai sumber yang saya dapat,adanya efek induksi dari substituen dan hiperkonjugasi,efek induksi mengakibatkan pergeseran elektron dalam ikatan sigma yang diakibatkan perbedaan elektronegativitas atom tetangga. Dan juga terdapat gugus alkil yang merupakan gugus pemberi elektron,sehingga dapat menyetabilkan muatan positif pada karbokation,karena atom hidrogen tidak dapat menyumbangkan elektron.Dengan demikian, semakin banyak gugus alkil yang terikat pada karbokation maka karbokation tersebut menjadi semakin stabil. Terima kasih
BalasPadamMenurut buku dan artikel- altikel yang saya baca Karbokation lebih tersubsitusilebih stabil karena Alkena yang memiliki gugus alkil terbanyak pada atom-atom karbon ikatan rangkapnya. Alkena ini dirujuk sebagai Alkena tersubstitusi lebih-tinggi. Aturan Saytseff meramalkan 2-butena akan terdapat lebih banyak daripada 1-butena. Maka 2-butena akan lebih stabil dibanding 1-butena.
BalasPadamSemoga dapat membantu, Terima kasih.
Good
BalasPadam