Selasa, 1 Januari 2013

ALKENA



Struktur dan Stabilitas Karbokation
Karbokation memiliki struktur trivalen dengan karbon
tersubstitusi sp2. Selain itu, karbokation memiliki orbital p kosong
yang tegak lurus terhadap ketiga substituennya.

Gambar 4.30. Struktur elektronik dari karbokation
Untuk memahami stabilitas karbokation lebih lanjut, mari
kita lihat contoh berikut ini. 2-metilpropena dapat bereaksi
dengan H+ dan menghasilkan karbokation yang memiliki tiga
substituen metil (karbokation tersier, 30) dan karbokation dengan
satu substituen alkil (karbokation primer, 10). Karbokation mampu
bereaksi dengan suatu nukleofil, misalnya Cl- menghasilkan alkil
klorida. Dari hasil penelitian, didapat hanya 2-kloro-2-
metilpropana, hal ini karena pembentukan intermediet
karbokation tersier lebih stabil dibandingkan karbokation primer.
Ingat bahwa karbokation yang lebih tersubstitusi lebih stabil
dibandingkan karbokation yang kurang tersubstitusi. Urutan
stabilitas karbokation adalah sebagai berikut:





5 ulasan:

  1. Permasalahan: Mengapa karbokation yang lebih tersubstitusi lebih stabil?

    BalasPadam
  2. dari buku yang saya baca, Gugus alkil merupakan gugus pemberi elektron,sehingga dapat menyetabilkan muatan positif pada karbokation,sedangkan atom hidrogen tidak dapat menyumbangkan elektron.Dengan demikian, semakin banyak gugus alkil yang terikat padakarbokation maka karbokation tersebut menjadi semakin stabil.
    trimakasih

    BalasPadam
  3. Dari berbagai sumber yang saya dapat,adanya efek induksi dari substituen dan hiperkonjugasi,efek induksi mengakibatkan pergeseran elektron dalam ikatan sigma yang diakibatkan perbedaan elektronegativitas atom tetangga. Dan juga terdapat gugus alkil yang merupakan gugus pemberi elektron,sehingga dapat menyetabilkan muatan positif pada karbokation,karena atom hidrogen tidak dapat menyumbangkan elektron.Dengan demikian, semakin banyak gugus alkil yang terikat pada karbokation maka karbokation tersebut menjadi semakin stabil. Terima kasih

    BalasPadam
  4. Menurut buku dan artikel- altikel yang saya baca Karbokation lebih tersubsitusilebih stabil karena Alkena yang memiliki gugus alkil terbanyak pada atom-atom karbon ikatan rangkapnya. Alkena ini dirujuk sebagai Alkena tersubstitusi lebih-tinggi. Aturan Saytseff meramalkan 2-butena akan terdapat lebih banyak daripada 1-butena. Maka 2-butena akan lebih stabil dibanding 1-butena.
    Semoga dapat membantu, Terima kasih.

    BalasPadam