Rabu, 23 Januari 2013

UJIAN SEMESTER KIMIA ORGANIK 1



UJIAN AKHIR SEMESTER



MATA KULIAH           :  KIMIA ORGANIK 1

                  SKS                                :    3 SKS

WAKTU                         :    08.OO sd selesai

DOSEN PENGAMPU    :    Dr.Syamsurizal,M.Si

Petunjuk ujian:Anda di izinkan melihat buku atau browsing internet,tetapi tidak di izikan bekerja sama.Bila mana di temukan ada yang bekerja sama atau mencontek maka yang mencontek dan yang di contek akan gagal.jawaban anda di posting di blog masing-masing paling lambat satu minggu.


SOAL:

1.Bilamana hidrokarbon dapat terbakar sempurna dan tidak sempurna . jelaskan pada kondisi vakum proses pembakaran apa yang akan terjadi dan perkirakan juga pada suhu rendah sekitar 10oC bagaimana proses pembakaran bisa terjadi. Uraikan dengan memberikan contoh reaksi kimia.
Jawaban:

Pada saat kendaraan berjalan lambat, mengakibatkan kecepatan mesin tinggi dan vakum di dalam ruang bakar serta intake manivold menjadi kuat. Kevakuman ini menurunkan kecepatan rambatan api dan menyebabkan api padam sebelum merambat ke seluruh ruang bakar. Disamping itu, kevakuman yang kuat menyebabkan bahan bakar yang menempel pada dinding manivold

menyerap dengan cepat dan membuat campuran menjadi terlalu gemuk. Ini akan mengakibatkan meningkatnya konsentrasi CO dan hidrokarbon tapi juga memperendah suhu pembakaran.
Bensin sebagai hasil penyulingan minyak bumi digunakan sebagai bahan bakar kendaraan bermotor. Senyawa hidrokarbon yang terkandung didalamnya adalah isooktana (C8 H18). Bila sejumlah iosooktana terbakar sempurna, akan bercampur dengan oksigen diudara menurut reaksi:
2C8H18 + 25 O2          16 CO2 + 18 H2O
Sehingga pada suhu rendah mengakibatkan peningkatan CO dan hidrokarbon. Pembakaran sempurna dapat terjadi apabila perbandingan udara terhadap bahan bakar berbanding 15 : 1 (apabila isooktana murni). Akan tetapi bensin yang digunakan mobil bukan oktana murni melainkan bercampur dengan hidrokarbon lainnya. Jika pada pembakaran kekurangan oksigen, maka akan terjadi pembakaran tidak sempurna yang menghasilkan gas CO. Tetapi kenyataannya CO juga dihasilkan pada saat campuran kurus. Untuk itu terdapat tiga alasan. Pada oksidasi selanjutnya CO berubah menjadi CO2 (2CO + O2 + 2CO2) akan tetapi reaksi ini lambat dan tidak dapat merubah seluruh sisa CO menjadi CO2. Karena itu pada campuran yang kurus sekalipu masih menghasilkan CO. Pembakaran yang tidak merata disebabkan oleh tidak meratanya disribusi bahan bakar di dalam ruang bakar. Temperatur disekeliling rendah, sehingga cenderung “quenching” artinya temperatur terlalu rendah untuk terjadinya pembakaran sehingga api tidak dapat mencapai daerah ini di dalam silinder.
1.      pembakaran bahan bakar dalam mesin kendaraan atau dalam industri tidak terbakar sempurna. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon (bahan bakar fosil) membentuk karbon dioksida dan uap air. Sedangkan pembakaran tak sempurna membentuk karbon monoksida dan uap air.  Misalnya:
a. Pembakaran sempurna isooktana:
C8H18 (l) +12 ½ O2 (g) –> 8 CO2 (g) + 9 H2O (g) ΔH = -5460 kJ
b. Pembakaran tak sempurna isooktana:
C8H18 (l) + 8 ½ O2 (g) -> 8 CO (g) + 9 H2O (g) ΔH  = -2924,4 kJ
Dampak Pembakaran tak Sempurna
Sebagaimana terlihat pada contoh di atas, pembakaran tak sempurna menghasilkan lebih sedikit kalor. Jadi, pembakaran tak sempurna mengurangi efisiensi bahan bakar. kerugian lain dari pembakaran tak sempurna adalah dihasilkannya gas karbon monoksida (CO), yang bersifat racun. Oleh karena itu, pembakaran tak sempurna akan mencemari udara.
2.Jelaskan apa yang mendasari formula yang lazim anda kenal sebagai alkana(CnH2n) alkena ( CnH2n ), dan alkuna ( CnH2n-2 ) dibuat demikian. Akan tetapi pada kenyataanya formula tersebut hanya berlaku pada senyawa tertentu saja dalam satu golongan dengan hidrokarbon tersebut. Bila anda berhasil membuktikan bahwa formula tersebut tidak benar dengan memberikan contoh sekurang-kurangnya tiga contoh masing-masing hidrokarbon. Bagaimana saran anda mebuat formulasi yang paling tepat dan berlaku umum untuk masing-masing golongan hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna.
Jawaban:
Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2, di mana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon dan 2n+2 menyatakan jumlah atom H. Alkuna memiliki rumus umum CnH2n dimana n masih sama dengan alkena menyatakan jumlah atom karbon yang ada, sedangkan 2n belambangkan banyak nya atom H yang ada. Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n masih sama dengan alkana dan alkena menyatakan jumlah atom karbon, sedangkan 2n-2 menyatakan jumlah atom H yang ada, sehingga formulasi ini dibuat berdasarkan jumlah atom karbon dan jumlah atom hidrogen yang ada pada masing-masing senyawa hidrokarbon, dan membandingkan antara selisih jumlah atom karbon dan hidrogen.
Menurut saya,saya  tidak bisa membuktikan bahwa formula itu salah.
3.Bila senyawa hidrokarbon dapat ditransformasi menjadi bentuk hidrokarbon lain atau senyawa organik lain. Faktor-faktor apa saja yang paling menentukan hal tersebut bisa terjadi. Jelaskan mengapa proses tersebut bisa terjadi. Jelaskan pengendalian reaksi kimia yang mungkin terjadi pada suatu senyawa hidrokarbon sehingga bisa dihasilkan sebanyak-banyaknya dengan biaya serendah-rendahnya.

Jawaban:
Ada beberapa hal yang mempengaruhi peristiwa transformasi, diantaranya:
1. Degradasi thermal
Akibat sedimen terkena penimbunan dan pembanaman maka akan timbul perubahan tekanan dan suhu. Perubahan suhu adalah faktor yang sangat penting.
2. Reaksi katalis
Adanya katalis dapat mempercepat proses kimia.
3. Radioaktivasi
Pengaruh pembombanderan asam lemak oleh partikel alpha dapay membentuk hidrokarbon parafin. Ini menunjukan pengaruh radioaktif terhadap zat organik.
4. Aktifitas bakteri.
Bakteri mempunyai potensi besar dalam proses pembentukan hidrokarbon minyak bumi dan memegang peranan dari sejak matinya senyawa organik sampai pada waktu diagnosa, serta menyiapkan kondisi yang memungkinkan terbentuknya minyak bumi.
-Teori Anorganik (Abiogenesis)
Barthelot (1866) mengemukakan bahwa di dalam minyak bumi terdapat logam alkali, yang dalam keadaan bebas dengan temperatur tinggi akan bersentuhan dengan CO2 membentuk asitilena. Kemudian Mandeleyev (1877) mengemukakan bahwa minyak bumi terbentuk akibat adanya pengaruh kerja uap pada karbida-karbida logam dalam bumi. Yang lebih ekstrim lagi adalah pernyataan beberapa ahli yang mengemukakan bahwa minyak bumi mulai terbentuk sejak zaman prasejarah, jauh sebelum bumi terbentuk dan bersamaan dengan proses terbentuknya bumi. Pernyataan tersebut berdasarkan fakta ditemukannya material hidrokarbon dalam beberapa batuan meteor dan di atmosfir beberapa planet lain. Secara umum dinyatakan seperti dibawah ini:
Berdasarkan teori anorganik, pembentukan minyak bumi didasarkan pada proses kimia, yaitu :
a. Teori alkalisasi panas dengan CO2 (Berthelot)
Reaksi yang terjadi:
alkali metal + CO2 karbida
karbida + H2O ocetylena
C2H2 C6H6 komponen-komponen lain
Dengan kata lain bahwa didalam minyak bumi terdapat logam alkali dalam keadaan bebas dan bersuhu tinggi. Bila CO2 dari udara bersentuhan dengan alkali panas tadi maka akan terbentuk ocetylena. Ocetylena akan berubah menjadi benzena karena suhu tinggi. Kelemahan logam ini adalah logam alkali tidak terdapat bebas di kerak bumi.
b. Teori karbida panas dengan air (Mendeleyef)
Asumsi yang dipakai adalah ada karbida besi di dalam kerak bumi yang kemudian bersentuhan dengan air membentuk hidrokarbon, kelemahannya tidak cukup banyak karbida di alam.


- Teori Organik (Biogenesis)
Berdasarkan teori Biogenesis, minyak bumi terbentuk karena adanya kebocoran kecil yang permanen dalam siklus karbon. Siklus karbon ini terjadi antara atmosfir dengan permukaan bumi, yang digambarkan dengan dua panah dengan arah yang berlawanan, dimana karbon diangkut dalam bentuk karbon dioksida (CO2). Pada arah pertama, karbon dioksida di atmosfir berasimilasi, artinya CO2 diekstrak dari atmosfir oleh organisme fotosintetik darat dan laut. Pada arah yang kedua CO2 dibebaskan kembali ke atmosfir melalui respirasi makhluk hidup (tumbuhan, hewan dan mikroorganisme).
P.G. Mackuire yang pertama kali mengemukakan pendapatnya bahwa minyak bumi berasal dari tumbuhan. Beberapa argumentasi telah dikemukakan untuk membuktikan bahwa minyak bumi berasal dari zat organik yaitu:
- Minyak bumi memiliki sifat dapat memutar bidang polarisasi,ini disebabkan oleh adanya kolesterol atau zat lemak yang terdapat dalam darah, sedangkan zat organik tidak terdapat dalam darah dan tidak dapat memutar bidang polarisasi.
- Minyak bumi mengandung porfirin atau zat kompleks yang terdiri dari hidrokarbon dengan unsur vanadium, nikel, dsb.
- Susunan hidrokarbon yang terdiri dari atom C dan H sangat mirip dengan zat organik, yang terdiri dari C, H dan O. Walaupun zat organik menggandung oksigen dan nitrogen cukup besar.
- Hidrokarbon terdapat di dalam lapisan sedimen dan merupakan bagian integral sedimentasi.
- Secara praktis lapisan minyak bumi terdapat dalam kambium sampai pleistosan.
- Minyak bumi mengandung klorofil seperti tumbuhan.
Proses pembentukan minyak bumi terdiri dari tiga tingkat, yaitu:
1. Pembentukan sendiri, terdiri dari:
- pengumpulan zat organik dalam sedimen
- pengawetan zat organik dalam sedimen
- transformasi zat organik menjadi minyak bumi.
2. Migrasi minyak bumi yang terbentuk dan tersebar di dalam lapisansedimen terperangkap.
3. Akumulasi tetes minyak yang tersebar dalam lapisan sedimen hingga berkumpil menjadi akumulasi komersial.
Proses kimia organik pada umumnya dapat dipecahkan dengan percobaan di laboratorium, namun berbagai faktor geologi mengenai cara terdapatnya minyak bumi serta penyebarannya didalam sedimen harus pula ditinjau. Fakta ini disimpulkan oleh Cox yang kemudian di kenal sebagai pagar Cox diantaranya adalah:
Minyak bumi selalu terdapat di dalam batuan sedimen dan umumnya pada sedimen marine, fesies sedimen yang utama untuk minyak bumi yang terdapat di sekitar pantai.
Minyak bumi memeng merupakan campuran kompleks hidrokarbon.
Temperatur reservior rata-rata 107°C dan minyak bumi masih dapat bertahan sampai 200°C. Diatas temperatur ini forfirin sudah tidak bertahan.
Minyak bumi selalu terbentuk dalam keadaan reduksi ditandai adanya forfirin dan belerang.
Minyak bumi dapat tahan pada perubahan tekanan dari 8-10000 psi.

4.Jelaskan untuk apa sebenarnya anda perlu memahai tentang stereokimia dan relevansinya apa dengan pengetahuan lain. Buatlah sekurang-kurangnya dua contoh senyawa yang anda anggap memiliki stereokimia yang unik. Jelaskan segi keunikan senyawa tersebut dan kaitan dengan nilai manfaat dari senyawa tersebut.

Jawaban:
Dengan mempelajari stereokimia kita dapat  mengena bagaimana susunan atom atau gugus yang terikat pada atom karbon suatu molekul dalam ruang dan mengetahui susunan molekul yang terjadi karena reaksi kimia. susunan atom atau gugus yang terikat pada atom karbon digambarkan dalam proyeksi Fischer, Newman, dan Flying wedge, dapat mengetahui aktivitas optik, unsur-unsur simetris, mengetahui atom C kiral, mengetahui hubungan antara stereokimia dengan reaksi kimia, dan kita dapat mengetahui enentiomer, diastereomer dan stereoisomer serta konformasi.


 


Untuk senyawa sikloalkana, konformasi juga terjadi seiring dengan perubahan tingkat energi lingkungannya. Misalnya sikloheksana yang berada dalam bentuk “konformasi kursi” pada temperatur rendah dan “konformasi biduk” pada temperatur tinggi. Pada konformasi kursi, tingkat energi molekul terendah karena jarak antar atom maksimum.

 


Pada kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu pula, karena konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada tingkat energi rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi.

 



rekasi antara siklopentadienilmagnesium bromida dan FeCl3 anhidrat dilakukan dengan harapan akan dihasilkan turuanan fulvalena. Namun, senyawa dengan struktur (C6H5)2Fe yang diperoleh. Struktur senyawa ini didapatkan sangat unik: delapan belas elektron, dua belas dari dua molekul siklopentadienil (masing-masing enam elektron) dan enam dari kulit terluar Fe. Jadi, konfigurasi elektron gas mulia dicapai dan kestabilannya kira-kira sepadan. Kedua cincin siklopentadienail berputar layaknya piringan CD music.




 



Ketika diena dan dienofil tersubstitusi, terbentuklah sebuah senyawa stereokimia karena kedua reaktan tersebut saling mendekat dari dua arah yang berbeda. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (endo / cis) dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (ekso / trans). Pada umumnya reaksi Diels Alder terjadi dengan diena berada pada bentuk cis atau endo, diena dalam bentuk trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan. tidak bereaksi.